Cupen 1999

Cupen, 1. runde

Onsdag 5. mai, 1999
	Lisleby FK	0-4	Lillestrøm SK	Sentralidrettsanlegget, Lisleby Dommer: Bjørn Rønningen, Refstad/Veitvet Tilskuere: 429
	Thomas Simensen Arild Andreassen Christian Bjerke (83.min)		Trond Bjørnsen 34' Runar Kristinsson 70'(straffe) Kjetil Nilsen 73' Leif Gunnar Smerud 89'

LSKs lag (4-2-2): Emille Baron - Stian Thomassen, Tommy Berntsen, Torgeir Bjarmann, Peter Werni - Kjetil Nilsen, Trond Bjørnsen, Runar Kristinsson, Pål Strand (Leif Gunnar Smerud fra 70.) - Heidar Helguson (Kenneth Nysæther fra 73 min.), Arild Sundgot (Tore Holm fra 46 min.).

Cupen, 2. runde

Onsdag 19. mai, 1999
	Fåberg	0-1	Lillestrøm SK	Jorekstad stadion, Fåberg Dommer: Kjetil Berntsen, Ham/Kam Tilskuere: 630
	Bjørn Ivar Midjo Kjell Roar Åsvestad		Trond Bjørnsen 39' Heidar Helguson

LSKs lag (4-2-2):Emille Baron - Stian Thomassen, Torgeir Bjarmann, Tommy Berntsen, Peter Werni - Kjetil Nilsen (Leif Gunnar Smerud fra 60.), Trond Bjørnsen, Runar Kristinsson, Pål Strand (Tore Holm fra 80.) - Arild Sundgot (Kenneth Nysæther fra 89.), Heidar Helguson.

Cupen, 3. runde

Onsdag 23. juni, 1999
	Lillestrøm SK	3-0	Os	Åråsen stadion, Lillestrøm Dommer: Bjørn Hansen, Lyn Tilskuere: 617
	Arild Sundgot 30' Tommy Berntsen 55' Arild Sundgot 90' Runar Normann		Rune Fjeldberg

LSKs lag (4-2-2): Per Magne Misund - Peter Werni, Tommy Berntsen (Stian Thomassen fra 74.), Torgeir Bjarmann, Runar Normann - Mamadou Diallo, Jarkko Wiss (Tore Holm fra 80 min.), Runar Kristinsson, Pål Strand - Heidar Helguson (Leif Gunnar Smerud fra 72 min.), Arild Sundgot.

Cupen, 4. runde

{{footballbox | date = Onsdag 30. juni, 1999 | team1 = Lillestrøm SK | score = 3-1| report = | team2 = FK Haugesund | goals1 = Heidar Helguson 44'
Arild Sundgot 72'
Heidar Helguson 80'
Jarko Wiss | goals2 = Knut Ystaas 55'
Steinar Lein {{yel}| stadium = Åråsen stadion, Lillestrøm Dommer: Jonny Ditlefsen, Mo
Tilskuere: 1.553}}

LSKs lag (4-2-2): Baron - Werni, Berntsen, Bjarmann, Hansén - Strand, Wiss (Smerud i 8 min.), Kristinsson, Normann - Helguson (Stakkeland i 3 min.), Sundgot (Nysæther i 1 min.).